Isao Okawa, el ex presidente de Sega, contactó a Gates en varias ocasiones una vez que supo que los días de Dreamcast estaban contados. Le preguntó al jefe de Microsoft sobre la posibilidad de permitir que la próxima Xbox corra juegos de Dreamcast en línea.
Dreamcast ofreció soporte en línea para ciertos títulos a través del servicio SegaNet de corta duración de Sega, que en octubre de 2000 tenía 1,55 millones de consolas Dreamcast registradas en línea. Algunos de los juegos en línea más populares para la consola incluyen Phantasy Star Online y Quake III: Arena.
A pesar de parecer una buena idea que podría haber dado a Microsoft una ventaja al ingresar al mercado de las consolas por primera vez, Gates no lo aceptó y rechazó todas las peticiones de Okawa. La primera Xbox se lanzó el 15 de noviembre de 2001 y vendió más de 24 millones de unidades. Uno de sus rivales en ese momento, la PlayStation 2, vendió más de 155 millones, lo que la convirtió en la consola más vendida de la historia.
Para detener la quiebra de la compañía luego del anuncio de que la Dreamcast estaba siendo rechazada, Okawa no solo canceló la deuda que Sega le debía, sino que también le dio a Sega Corporation un valor de $ 695 millones de sus acciones. Después de que Sega suspendió el Dreamcast el 31 de marzo de 2001, el mismo mes en que falleció Okawa, la compañía se convirtió en un editor de juegos de terceros.
Sega, Microsoft y Gates no han hecho comentarios sobre la historia, por lo que no sabemos con certeza qué tan cerca llegaremos a una Xbox que corra algunos juegos de Dreamcast.